Waldemar Wojczakowski urodził się w Radomiu. Tam też poznał człowieka, który miał przemożny wpływ na jego życie. To Wacław Dobrowolski, artysta malarz, który ukończył Akademię Sztuk Pięknych w Petersburgu. W okresie międzywojennym był pomysłodawcą łódzkiej Szkoły Sztuk Pięknych. W czasie wojny osiadł w Radomiu, gdzie utrzymywał się z malowania portretów i udzielania prywatnych lekcji. Tak powstała Wolna Szkoła Rysunku, Malarstwa i Rzeźby. Spod ręki Wacława Dobrowolskiego wyszło wielu wybitnych twórców, trzy lata lekcje u niego pobierał Andrzej Wajda, czym sam się szczycił. Trafił tam też, znacznie później, młody Waldemar Wojczakowski.

– Byłem w szkole średniej, gdy do niego poszedłem. Nie każdy mógł u niego studiować. Przyjmował najpierw na dwutygodniowy okres próbny. Uczył mnie przez trzy lata. Cztery godziny dziennie pięć dni w tygodniu spędzałem w jego pracowni. Nauczył mnie wszystkiego. Ucieranie farb, gruntowanie, rysunek, malarstwo, faktura. Był świetnym wychowawcą. Opieprzał tak, że wolałbym w twarz dostać, niż słuchać jego uwag.

Jednym z aspektów, na które Dobrowolski zwracał szczególną uwagę uczniów było ćwiczenie pamięci wzrokowej. Stosował różne ćwiczenia mające ją poprawić, m.in. obserwowanie tematu, odwracanie się do niego plecami i malowanie tego, co udało się zapamiętać.

– Miałem wrażenie, że kiepsko mi to wychodzi. Ale gdzieś tak po pół roku od śmierci „dziadka” wyszedłem sam w plener. Ależ miałem szczęście. Zobaczyłem piękne niebo, majestatyczne skłębione cumulusy. Nie miałem żadnego aparatu, więc patrzyłem tak długo, aż zapamiętałem szczegóły, wtedy poszedłem do domu i namalowałem to, co zostało w pamięci. Trzy dni nad tym siedziałem. Dobra pamięć wzrokowa została mi do dzisiaj.

Uczył się tam malowania wszystkimi technikami: od olejów po akwarele. Pod okiem swojego mistrza tworzył również grafiki. Po skończeniu szkoły młody adept potrzebował zweryfikowania świeżo nabytych umiejętności i w 1975 roku wyjechał do Kazimierza Dolnego. Skuszony magią miasteczka został tu na dłużej i z czasem stał się jego legendą. I zyskał przezwisko – „Diabeł” lub „Diabeł z Radomia” (bo jeden „Diabeł” w Kazimierzu już był) – pod którym znany jest do dzisiaj. Skąd taki przydomek? Zdawałoby się z uwagi na nieco demoniczną aparycję, ale jak się okazuje nie do końca. Artysta przytacza historię, jak to któregoś razu na rynku pod SARP-em wraz z innymi malarzami wystawiał swoje obrazy. Do Kazimierza przyjechał sikh z kilkoma żonami. Tak spodobały im się dzieła Wojczakowskiego, że egzotyczny przybysz kupił niemal wszystkie i to za grube pieniądze. Płacił w dolarach. Dwa tygodnie później do miasteczka przybyli Belgowie.

– Przyszli do restauracji, w której siedzieliśmy z przyjaciółmi. Mój kolega Przemek Bytoński miał talent do języków. Momentalnie się z nimi dogadał. Przysiedli się do nas. Tak się spili, że na drugi dzień, mieli potwornego kaca. Sprzedałem im obrazy, które mi pozostały. Krzyr, czyli Krzysztof Raczyński, inny kolega, cały czas komentował: „ty, diabli wnuczku, człowiek tutaj siedzi, ledwo wiąże koniec z końcem, bo nic nie może sprzedać, a ty przez dwa tygodnie zarobiłeś kupę szmalu”. Stąd to przezwisko. – Śmieje się i dopija herbatę.